1900, puesto que hasta entonces todas las decisiones eran tomadas por el presidente y la junta directiva, pero con el paso del tiempo, el fútbol fue adquiriendo cada vez más detalles técnicos y tácticos, se hizo indispensable la creación de una figura encargada de tales cometidos. Desde ese momento, la FIBA cambió la normativa acerca de las eliminatorias, permitiendo resultados de empate para evitar prórrogas y así decisiones controvertidas. El Granada terminaría cerrando la primera vuelta con un empate ante el Reus Deportiu, camiseta real madrid una victoria contra el Real Sporting de Gijón y una derrota con el Cádiz Club de Fútbol.
El marcador se encontraba con un empate a 80 y debido a los jugadores eliminados y lesionados del conjunto blanco, una prórroga se presentaba como un más que probable dramático resultado final para los intereses de la eliminatoria, por lo que Ferrándiz, tras solicitar un tiempo muerto, y con posesión, ordenó a sus jugadores que se autoencestasen para así perder el partido por 82-80, minimizando riesgos y evitando así una abultada derrota y poder remontar en el encuentro de vuelta en Madrid. Tras el honor de ser el primer líder en su clasificación tras vencer en la primera jornada a su vecino y máximo rival, el Club Baloncesto Estudiantes por 76-61 terminó por conquistar el título a las órdenes de Ignacio Pinedo y donde destacaban jugadores como Joaquín Hernández, Luis Trujillano, William Brindle o el pívot Alfonso Martínez, siendo el máximo anotador de la Liga con 180 puntos.
Además, en la temporada 2000/01, en la que quedó subcampeón de Liga y de Copa (cayendo ante el Barcelona en sendas competiciones), Florentino Pérez nombra a Emiliano Rodríguez presidente de honor de la sección de baloncesto (en 2009 también de la Asociación de Veteranos), uno de los mejores jugadores de la historia del baloncesto europeo. Bajo su dirección el equipo conquistó quince Campeonatos de Liga, catorce Campeonatos de España de Copa y cuatro Copas de Europa; un palmarés no igualado en el baloncesto europeo. De la mano del alicantino, el club vivió los mejores años de su historia llegando a juntar en una final de la Copa de España a sus dos equipos, el primer equipo y su filial -el Club Hesperia de Madrid- y que años después repitió la sección de fútbol, siendo un hecho único en la historia de ambas competiciones. A diferencia del carácter con el que fue iniciado, desde los años 1990 estuvo integrado principalmente por futbolistas de edades juveniles de la cantera madridista.
Previo a dicho período inestable, el club conquistó la denominada por la afición madridista como «la séptima» Copa de Europa -competición renombrada desde la edición 1992-93 como Liga de Campeones- tras vencer a la Juventus Football Club con un solitario gol de Peđa Mijatović. Sin embargo una gran segunda parte dio un 84-64 final que otorgó al club su primera Copa de Europa de baloncesto. La sección de baloncesto alcanzó de nuevo la final de la Euroliga, sin embargo perdida por segunda vez consecutiva, privando al club de lograr el doblete europeo en ambas secciones. Ambas competiciones fueron creadas e impulsadas por el club.
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